脫水用「濃」硫磷酸
1.+H+OH用稀硫磷酸(syn addition,makov)
2.+H+OH用HgOAc,H2O,第二步NaBH4+OH-, (anti add) markov
3.或者是THF BH3+H2O2+OH-,syn addition,anti Markov
因為B2H6有毒，所以加THF進行反應
因為BH2攻擊less hindrance，所以產生反馬式
+HgOAc+ROH會接RO上去，再加NaBH4,OH-形成酯
加氫裂解產生兩浣，不加氫裂解成兩烯
CIS穩定度大於trans，與立體障礙有關
HBr+ROOR形成自由基，anti Markovnikov
addition of halogen形成環，背後攻擊，anti add
addition of halohydrin(+X+OH)，halogen形成環，水攻擊取代基多的地方，再來一個水把氫帶走。anti add，markov
環氧化
用過氧酸+烯，變成，有機酸+環氧
通常過氧酸使用MMPP,MCPBA
形成環氧化後，可使用酸催化(攻擊立體障礙多)或鹼催化(攻擊立體障礙小)
(所以是anti addition)
Dihydroxylation of alkene,syn +2OH
(OsO4+H2O2)or(KMnO4+OH-)
Oxidative cleavage of alkene
KMnO4濃且高溫會發生
二元醇氧化成酮或醛再變酸，如果有甲醛最後會變成CO2+H2O
如果想停在O雙鍵需加熱
cold dilute才會停在雙OH
再來是加O3，且需低溫(-78度)接著再加(CH3)2S，可以拆開雙鍵，並形成C=O
聚合
陽離子聚合
1.加濃硫酸，攻擊單體，形成carbocation(Markov)
2.BF3遇到水，變成丟質子劑，攻擊單體，形成carbocation(Markov)，且BF3可作為結束反應試劑
3.自由基聚合
ROOR加熱分解成2RO.，攻擊單體
陰離子聚合
OH-攻擊單體，形成carboanion
Olefin metathesis，打破雙鍵並重組成新的C=C化合物
達人
